Какие продукты содержат насыщенные жирные кислоты. Ненасыщенные жирные кислоты в продуктах. Потребность в насыщенных жирных кислотах возрастает

Атомов в молекулах соединений разомкнуты, линейны. Основа – . Количество его атомов в жирных всегда четное.

Считая углерод в карбоксилах, его частиц может быть от 4-ех до 24-ех. Однако, жирных не 20, а более 200-от. Такое разнообразие связано с дополнительными составными молекул, это и , а так же, разностью в строении. Есть , совпадающие по составу и количеству атомов, но разнящиеся по их расположению. Такие соединения именуют изомерами.

Как и все жиры, свободные жирные кислоты легче воды и не растворяются в ней. Зато, вещества класса диссоциируют в хлороформе, диэтиловом эфире, и ацетоне. Все это органические растворители. Вода же относится к неорганическим.

К таковым жирные не восприимчивы. Поэтому во время варки супа жиры собираются на его поверхности и замерзают в корку на поверхности блюда, будучи в холодильнике.

Кстати, у жиров нет температуры кипения. В супе кипит лишь вода. в жирах остаются в привычном состоянии. Меняет его нагрев до 250-ти градусов.

Но, и при нем соединения не закипают, а разрушаются. Распад глицерина дает альдегид акролеин. Он известен, так же, как пропеналь. У вещества резкий запах, к тому же, акролеин раздражает слизистые.

У каждой жирной в отдельности температура кипения установлена. Олеиновое соединение, к примеру, закипает при 223-ех градусах. При этом, температура плавления вещества на 209 отметок по шкале Цельсия ниже. Это указывает на не насыщенность . Это значит, что в ней присутствуют двойные связи. Они делают молекулу подвижной.

Насыщенные жирные кислоты имеют лишь одинарные связи. Они упрочняют молекулы, поэтому соединения остаются при комнатной температуре и ниже нее. Впрочем, о видах жирных поговорим в отдельной главе.

Виды жирных кислот

Наличие лишь одинарных связей в молекулах насыщенных жирных вызвано укомплектованностью каждой связи атомами водорода. Они делают строение молекул плотным.

Сила химических связей насыщенных соединений позволяет им сохраняться нетронутыми даже при кипячении. Соответственно, в готовке вещества класса сохраняют пользу, хоть в рагу, хоть в супе.

Ненасыщенные жирные кислоты с двойными связями делятся по их числу. Минимум – одна сцепка меж атомами углерода. Две его частицы дважды связаны друг с другом. Соответственно, в молекуле не хватает двух атомов водорода. Такие соединения именуются мононенасыщенными жирными .

Если двойных связей в молекуле две и больше, это указание на полиненасыщенные жирные кислоты . В них не хватает минимум четырех атомов водорода. Подвижные углеродные связи делают вещества класса неустойчивыми.

Легко проходит окисление жирных кислот . Портятся соединения и на свету, и при термической обработке. Кстати, внешне все полиненасыщенные жирные кислоты – маслянистые жидкости. Их плотность, как правило, чуть меньше, чем у воды. Показатель последней приближен к одному грамму на кубический сантиметр.

В точках двойных связей полиненасыщенных кислот есть завитки. Этакие пружины в молекулах не позволяют атомам сбиваться в «толпы». Поэтому, вещества группы остаются жидкими даже в морозы.

Мононенасыщенные при минусовых температурах затвердевают. Пробовали ставить оливковое масло в холодильник? Жидкость затвердевает, поскольку содержит олеиновую .

Ненасыщенные соединения принято называть омега жирные кислоты . Буква латинского алфавита в названии указывает на расположение двойной связи в молекуле. Отсюда омега —3 жирные кислоты , омега-6 и омега-9. Получается, в первых двойные связи «стартуют» от 3-го атома углерода, во вторых от 6-го, а в 3-их от 9-го.

Ученые классифицируют жирные не только по наличию или отсутствию двойных связей, но и по длине атомных цепей. В короткоцепочечных соединениях от 4-ех до 6-ти частиц углерода.

Такое строение свойственно исключительно насыщенным жирным кислотам. Синтез их в организме возможен, но львиная доля поступает с пищей, в частности, с молочными продуктами.

За счет короткоцепочечных соединений они обладают противомикробным действием, защищая кишечник и пищевод от патогенных микроорганизмов. Так что, молоко не только для костей да зубов полезно.

В среднецепочечных жирных от 8-ми до 12-ти атомов углерода. Их сцепки, так же, встречаются в молочных продуктах. Однако, помимо них среднецепочечные кислоты встречаются и в маслах тропических фруктов, к примеру, авокадо. Помните, насколько жирен сей фрукт? Масла в авокадо занимают не меньше 20% от массы плода.

Как и короткоцепочечные средние по длине молекулы кислоты обладают обеззараживающим действием. Поэтому мякоть авокадо добавляют в маски для жирной . Соки фрукта решают проблему акне и прочих высыпаний.

Третья группа жирных кислот по протяженности молекул – длинноцепочечные. В них атомов углерода от 14-ти до 18-ти. При таком составе можно быть и насыщенными, и мононенасыщенными, и полиненасыщенными.

Не каждый человеческий организм способен синтезировать подобные цепи. Примерно 60% населения планеты «изготавливают» удлиненноцепочечные кислоты из прочих. Предки остальных людей питались, в основном, мясом и .

Животная диета снизила выработку ряда ферментов, нужных для самостоятельного производства удлиненноцепочечных жирных соединений. Меж тем, к ним относятся необходимые для жизнедеятельности, к примеру, арахидоновая . Она участвует в строительстве мембран клеток, помогает передавать нервные импульсы, стимулирует мыслительную деятельность.

Жирные кислоты, не вырабатываемые организмом человека, именуют незаменимыми. К таковым относятся, к примеру, все соединения группы омега-3 и большинство веществ категории омега-6.

Омега-9 вырабатывать и не нужно. Соединения группы относятся к несущественным. Организм в таких кислотах не нуждается, но может воспользоваться ими в качестве замены более вредных соединений.

Так, высшие жирные кислоты омега-9 становятся альтернативой насыщенным жирам. Последние приводят к повышению уровня вредного холестерина. С омега-9 в рационе холестерин держится в норме.

Применение жирных кислот

Омега жирные кислоты в капсулах продаются для добавки в пищу, косметику. Соответственно, вещества нужны телу, как внутренним органам, так и волосам, коже, ногтям. Вопрос роли жирных в организме затрагивался вскользь. Раскроем тему.

Итак, жирные ненасыщенной группы служат онкопротекторами. Так именуют соединения, тормозящие разрастание опухолей и, вообще, их образование. Доказано, что постоянная норма в организме омега-3 сводит к минимуму вероятность простаты у мужчин и онкологии молочных желез у женщин.

К тому же, жирные с двойными связями регулируют менструальный цикл. Его хронические сбои – повод проверить уровень омега-3,6 в крови, включить их в рацион.

Липидный барьер кожи – это коллектив жирных . Здесь и ненасыщенная линоленовая, и олеиновая и арахидоновая. Пленка из них блокирует испарение влаги. В итоге, покровы остаются упругими, гладкими.

Преждевременное старение кожи часто связано с нарушением, истончением липидного барьера. Соответственно, сухая кожа – сигнал недостатка в организме жирных кислот. В кале можно проверить уровень необходимых соединений. Достаточно сдать расширенный анализ копрограммы.

Без липидной пленки сушатся, ломаются, слоятся волосы и ногти. Не удивительно, что ненасыщенные жирные широко применяются косметологами и фармацевтами.

Акцент на ненасыщенные кислоты вызван их пользой для организма, внешности. Однако, это не значит, что насыщенные соединения несут лишь . Для расщепления веществ только с одинарными связями не нужны ферменты надпочечников.

Насыщенные организм усваивает максимально просто и быстро. Значит, вещества служат энергетическим ресурсом, навроде глюкозы. Главное, не переборщить с потреблением насыщенных . Избыток тут же откладывается в подкожную жировую клетчатку. Люди считают насыщенные кислоты вредными, поскольку часто не знают меры.

В промышленности пригождаются не столько свободные жирные кислоты , сколько их соединения. Пользуются, в основном, их пластичными свойствами. Так, соли жирных кислот используют для улучшения смазывающих способностей нефтепродуктов. Обволакивание ими деталей важно, к примеру, в карбюраторных двигателях.

История познания жирных кислот

В 21-ом веке на жирные кислоты цена , как правило, кусается. Шумиха о пользе омега-3 и омега-6 заставила потребителей выкладывать тысячи за баночки с бадами, в которых всего по 20-30 таблеток. Меж тем, еще 75 лет назад о жирных и слуха не было. Своей славе героини статьи обязаны Джиму Дайербергу.

Это химик из Дании. Профессор заинтересовался, почему эскимосы не относятся к так называемым сердечникам. У Дайерберга возникла гипотеза, что причина в питании северян. В их рационе преобладали жиры, что нетипично для диеты южан.

Начали изучать состав крови эскимосов. Нашли в ней обилие жирных кислот, в частности, эйкозапентаэновая и докосаксеноевая. Джим Дайерберг ввел названия омега-3 и омега-6, однако, не подготовил достаточную доказательную базу их влияния на организм, в том числе здоровье .

Это сделали уже в 70-ых годах. К тому времени изучили, так же, состав крови жителей Японии и Нидерландов. Обширные исследования позволили понять механизм действия жирных в организме и их важность. В частности, героини статьи участвуют в синтезе простагландинов.

Это ферменты. Они способны расширить и сузить бронхи, регулировать сокращения мышц и секрецию желудочного . Только вот, разобраться каких в теле в избытке, а каких недостает, сложно.

Еще не придуман фитнес-, «читающий» все показатели организма, да и более громоздкая установка. Остается лишь гадать и внимательно относиться к проявлениям своего тела, питанию.

Многие очень сильно заблуждаются, думая, если убрать из рациона питания жиры, можно будет быстро похудеть. Жирные кислоты крайне необходимы организму, не стоит их заменять «легкими» спредами, маслами. Наоборот, обезжиренная пища приводит к нехватке полезных веществ – минералов, витаминов, в результате нарушается обмен веществ, и вы быстро набираете лишний вес. Липиды необходимы для нормальных обменных процессов, потому что в тканях, клетках начинают скапливаться токсические вещества, шлаки, таким образом организм перестает очищаться.

К чему приводит безжировая диета?

К сожалению, довольно часто такой вид диеты приводит к тому, что полностью истощается организм. При исключении жиров в организме уменьшается необходимое количество:

• Ферментов.
• Гормонов.
• Полезных соединений.

Обращаем ваше внимание, все полезные вещества человек должен получать с пищей. Каждый организм нуждается в линолевой и линоленовой кислотах. Об их недостатке расскажет кожа: она становится морщинистой, сухой. Через время заметно тускнеют волосы, затем они начинают выпадать, появляется перхоть.

В случае дефицита полезных жирных кислот развивается серьезный воспалительный процесс, также нарушается кровоснабжение, обмен жира, впоследствии человек быстро стареет.

Кроме того, нарушается пищеварительный процесс, человек страдает от постоянных запоров. Со временем сохнет кожа, волосы, сильно ломаются и слоятся ногти, пересыхает слизистая оболочка глаз, во рту. У женщин нарушается микрофлора во влагалище, резко снижается иммунитет, поэтому беспокоят частый инфекционные и бактериальные заболевания.

Продукты с насыщенными жирными кислотами

Чтобы обогатить организм насыщенной жирной кислотой, рекомендуется употреблять говядину, свинину, птицу, баранину, также молочную продукцию: сливки, молоко, сливочное масло, сыр. Небольшое количество насыщенных жирных кислот содержится в маргарине, в кокосовом, пальмовом масле и других искусственных жирах. Обращаем ваше внимание, последний список продуктов негативно сказывается на состоянии здоровья.

Продукты с ненасыщенной жирной кислотой

Данный вид кислот делится на полиненасыщенные и мононенасыщенные. Обязательно нужно употреблять продукты, в которых много разных ненасыщенных жирных кислот.

Много омега 9 содержится в рапсовом, льняном, оливковом масле, а также в , оливках, миндале, макадамии, фундуке, фисташках, в некоторых видах птичьего мяса.

Еще 30 лет назад ученые думали: употребление мононенасыщенного жира не отражается на уровне холестерина в крови. В случае повышенного холестерина диетологи рекомендуют насыщенный жир заменить мононенасыщенным.

В состав каких продуктов входят полиненасыщенные жиры?

Важно понимать, что этот вид жирных кислот включает Омега-6 и Омега-3. Они крайне необходимы организму, иначе будут нарушены основные жизнедеятельные процессы.

Полиненасыщенная жирная кислота содержится в рапсовом, соевом, кукурузном, льняном, подсолнечном, сафлоровом масле, а также в грецких орехах, льняных, тыквенных, маковых, кунжутных, подсолнечных семенах. Достаточное количество вещества содержится в рыбе, тофу, морепродуктах, соевых бобах, листовых овощах, пророщенной пшенице.

Доказано, что с помощью жирных кислот можно:

• Привести в норму холестерин в крови.
• Нормализовать артериальное давление.

Внимание! Если неправильно хранить масла, они начинают быстро портиться, поэтому могут серьезно навредить.

Чтобы принести пользу организму, правильно храните и употребляйте свежие продукты питания, постоянно пополняйте запасы организма полиненасыщенными жирами.

В каком количестве жирных кислот нуждается человек?

Диетологи уверены: для пользы здоровья достаточно 30% жира. С них 60% мононенасыщенных, 30% насыщенных и 10% полиненасыщенных. Разрешается употреблять 30% растительных и 70% животных жиров. Главное постоянно следить за калориями.

Лучше всего употреблять жиры в натуральных продуктах, богатых на полезные вещества – орехи, морскую рыбу, семечки, оливки. Обязательно введите в свой рацион растительное нерафинированное масло, натуральное свиное сало, сливочное масло.

Исключите со своего рациона питания рафинированные масла, другие переработанные жиры, гидрированные жиры, заменители масла. Учитывайте, что запрещается хранить жиры на свету, в тепле, открытом воздухе. А вот жарить продукты лучше на топленом сливочном или оливковом масле. Помните, что нерафинированные масла запрещено подвергать тепловой обработке.

Воздействие ненасыщенных жирных кислот на организм

Именно этот вид жиров обеспечивает все клетки достаточным количеством энергии. Также за счет этих кислот улучшается работа сердца, вырабатывается достаточное количество гормонов, восстанавливается деятельность головного мозга, нервной системы. Если правильно питаться, у вас не возникнет разных аллергических реакций, вы защититесь от злокачественной опухоли.

Ненасыщенные жирные кислоты отлично укрепляют иммунную систему. Особенно полезны вещества для сосудов, сердца. С их помощью можно повысить уровень полезного и снизить количество вредного. Таким образом улучшается состав крови, эластичность сосудов, нормализуется артериальное давление.

Немаловажное значение жиры омега 3, 6, 9 имеют для печени – они надежно защищают ее от разрушительных процессов, именно поэтому являются компонентами гепатопротекторов.

Итак, жирные кислоты играют важную роль в жизни человека. Если вы чувствуете, что вам не хватает питательных веществ, измените свой рацион, принимайте рыбий жир, биологически активные добавки с растительным маслом, обратитесь к специалисту. Крайне необходимы жирные кислоты для организма ребенка. В случае их нехватки могут начаться серьезные проблемы с центральной нервной системой, физическим, психическим развитием. Внимательно следите за своим питанием, не забывайте укреплять здоровье.

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 0 С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

	Число двойных связей	Наименование кислоты		Структурная формула
Насыщенные
		Лауриновая Миристиновая Пальмитиновая Стеариновая Арахиновая		СН 3 –(СН 2) 10 –СООН СН 3 –(СН 2) 12 –СООН СН 3 –(СН 2) 14 –СООН СН 3 –(СН 2) 16 –СООН СН 3 –(СН 2) 18 –СООН
Ненасыщенные
		Олеиновая Линолевая Линоленовая Арахидовая	СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 4 –(СН 2) 2 –СООН

В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.

Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.

В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.

В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.

Номенклатура жиров

Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.

Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.

По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое).

Физические свойства

Жиры легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворимы в органических растворителях, например, в бензине, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и т.д. Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250 о С они разрушаются с образованием из глицерина при его дегидратации сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида  акролеина (пропеналя).

Для жиров прослеживается довольно четкая связь химического строения и их консистенции. Жиры, в которых преобладают остатки насыщенных кислот – твёрдые (говяжий, бараний и свиной жиры). Если в жире преобладают остатки ненасыщенных кислот, он имеет жидкую консистенцию. Жидкие растительные жиры называется маслами (подсолнечное, льняное, оливковое и т.д. масла). Организмы морских животных и рыбы содержат жидкие животные жиры. В молекулы жиров мазеобразной (полутвёрдой) консистенции входят одновременно остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (молочный жир).

Химические свойства жиров

Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.

Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).

Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который можно осуществить как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):

Омыляемые липиды 2

Простые липиды 2

Жирные кислоты 3

Химические свойства жиров 6

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ 11

Сложные липиды 14

Фосфолипиды 14

Мыла и детергенты 16

Гидролиз жиров идет постепенно; например, при гидроли­зе тристеарина получается сначала дистеарин, затем моносте­арин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.

Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Превосходными катализаторами гидролиза жиров являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с ароматическими углеводоро­дами (контакт Петрова ). В семенах клещевины находится особый фермент - липаза , ускоряющий гидролиз жиров. Ли­паза широко применяется в технике для каталитического гид­ролиза жиров.

Химические свойства

Химические свойства жиров определяются сложноэфирным строением молекул триглицеридов и строением и свойствами углеводородных радикалов жирных кислот , остатки которых входят в состав жира.

Как сложные эфиры жиры вступают, например, в следующие реакции:

– Гидролиз в присутствии кислот (кислотный гидролиз )

Гидролиз жиров может протекать и биохимическим путем под действием фермента пищеварительного тракта липазы.

Гидролиз жиров может медленно протекать при длительном хранении жиров в открытой упаковке или термической обработке жиров в условиях доступа паров воды из воздуха. Характеристикой накопления в жире свободных кислот, придающих жиру горечь и даже токсичность является «кислотное число»: число мг КОН, пошедшее на титрование кислот в 1г жира.

– Омыление:

Наиболее интересными и полезными реакциями углеводородных радикалов являются реакции по двойным связям:

– Гидрогенизация жиров

Растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое) в присутствии катализаторов (например, губчатый никель) при 175-190 о С и давлении 1,5-3 атм гидрируются по двойным С = С связям углеводородных радикалов кислот и превращаются в твёрдый жир – саломас . При добавлении к нему так называемых отдушек для придания соответствующего запаха и яиц, молока, витаминов для улучшения питательных качеств получают маргарин . Саломас используется также в мыловарении, фармации (основы для мазей), косметике, для изготовления технических смазок и т.д.

– Присоединение брома

Степень ненасыщенности жира (важная технологическая характеристика) контролируется по «йодному числу» : число мг йода, пошедшее на титрование 100 г жира в процентах (анализ с бисульфитом натрия).

– Окисление

Окисление перманганатом калия в водном растворе приводит к образованию предельных дигидроксикислот (реакция Вагнера)

ПРОГОРКАНИЕ

При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами, жир прогоркает.

Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов ­– результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе.

В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическое и окислительное прогоркание. Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.

ГИДРОЛИТИЧЕСКОЕ ПРОГОРКАНИЕ

При гидролитическом прогоркании происходит гидролиз жира с образованием глицерина и свободных жирных кислот.

Неферментативный гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды, и скорость гидролиза жира при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании.

В результате гидролитического прогоркания увеличивается кислотность, появляется неприятный вкус и запах. Особенно это сильно выражено при гидролизе жиров (молочного, кокосового и пальмового), содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты, такие как масляную, валериановую, капроновую. Высокомолекулярные кислоты не имеют вкуса и запаха, а повышение их содержания не приводит к изменению вкуса масел.

ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ПРОГОРКАНИЕ

Наиболее распространенным видом порчи жиров в процессе хранения является окислительное прогоркание. В первую очередь окислению подвергаются свободные, а не связанные в триацилглицеролах ненасыщенные жирные кислоты. Процесс окисления может происходить неферментативным и ферментативным путями.

В результате неферментативного окисления кислород присоединяется к ненасыщенным жирным кислотам по месту двойной связи с образованием циклической перекиси, которая распадается с образованием альдегидов, придающих жиру неприятный запах и вкус:

Также в основе неферментативного окислительного прогоркания лежат цепные радикальные процессы, в которых участвуют кислород и ненасыщенные жирные кислоты.

Под действием перекисей и гидроперекисей (первичных продуктов окисления) происходит дальнейший распад жирных кислот и образование вторичных продуктов окисления (карбонилсодержащих): альдегидов, кетонов и других неприятных на вкус и запах веществ, вследствие чего жир прогоркает. Чем больше двойных связей в жирной кислоте, тем выше скорость ее окисления.

При ферментативном окислении этот процесс катализируется ферментом липоксигеназой с образованием гидроперекисей. Действие липоксигеназы сопряжено с действием липазы, которая предварительно гидролизует жир.

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ

Кроме температуры плавления и затвердевания, для ха­рактеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, перекисное число, число омыления, йодное число.

Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно

Под действием ферментов липазы и липоксигеназы изменяется качество жиров и масел, которое характеризуется следующими показателями или числами:

Кислотное число (К.ч.) – это количество миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира.

При хранении масла наблюдается гидролиз триацилглицеролов, это приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. к возрастанию кислотности. Повышение К.ч. указывает на снижение его качества. Кислотное число является гостированным показателем масла и жира.

Йодное число (Й.ч.) – это количество граммов йода, присоединившегося по месту двойных связей к 100 г жира:

Йодное число позволяет судить о степени ненасыщенности масла (жира), о склонности его к высыханию, прогорканию и другим изменениям, происходящим при хранении. Чем больше содержится в жире ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Уменьшение йодного числа в процессе хранения масла является показателем его порчи. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида иода IC1, бромида иода IBr или иода в растворе сулемы, которые бо­лее реакционноспособны, чем сам иод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.

Перекисное число (П.ч.) показывает количество перекисей в жире, выражают его в процентах йода, выделенного из йодистого калия перекисями, образовавшимися в 1 г жира.

В свежем жире перекиси отсутствуют, но при доступе воздуха они появляются сравнительно быстро. В процессе хранения перекисное число увеличивается.

Число омыления (Ч.о. ) – равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом раство­ре. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньши­ми молекулами». Малые числа омыления указывают на при­сутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ.

Полимеризация масел. Весьма важными являются ре­акции автоокисления и полимеризации масел. По этому при­знаку растительные масла делятся на три категории: высы­хающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворите­лях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом свойстве основано использование этих масел для приготовления лаков и красок. Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в табл. 34.

Таблица 34. Характеристики высыхающих масел

	Йодное число
		паль­мити­новая	стеа­рино­вая	олеи­новая	лино- левая	лино- лено- вая	элео- стеари- новая
Тунговое
Периллевое

Основной характерной чертой высыхающих масел являет­ся высокое содержание непредельных кислот. Для оценки ка­чества высыхающих масел применяют йодное число (оно дол­жно быть не менее 140).

Процесс высыхания масел заключается в окислительной полимери­зации. Все ненасыщенные эфиры жирных кислот и их глицериды окис­ляются на воздухе. По-видимому, процесс окисления представляет собой цепную реакцию, приводящую к неустойчивой гидроперекиси, которая разлагается с образованием окси- и кетокислот.

Высыхающие масла, содержащие глицериды ненасыщенных кислот с двумя или тремя двойными связями, служат для приготовления оли­фы. Для получения олифы льняное масло нагревают до 250-300 °С в присутствии катализаторов.

Полу высыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (йодное чис­ло 127-136).

Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют йодное число ниже 90 (например, для оливкового масла 75-88).

Воски

Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.

Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С 24 Н 48 О 2 , церотиновая С 27 Н 54 О 2 , монтановая С 29 Н 58 О 2 и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН 3 –(СН 2) 14 –СН 2 ОН, цериловый – СН 3 –(СН 2) 24 –СН 2 ОН, мирициловый СН 3 –(СН 2) 28 –СН 2 ОН.

Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.

В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.

Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:

,

имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-90 0 С, идет на выделку свечей.

Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:

а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70 0 С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:

твердое вещество, его температура плавления 41-49 0 С.

Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.

(только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH 2 -группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С 4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А .

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ

Синтез

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 , как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH

Тривиальное название		Брутто формула		Нахождение	Т.пл.	pKa
Масляная кислота	Бутановая кислота	C 3 H 7 COOH	CH 3 (CH 2) 2 COOH	Сливочное масло, древесный уксус	−8 °C
Капроновая кислота	Гексановая кислота	C 5 H 11 COOH	CH 3 (CH 2) 4 COOH	Нефть	−4 °C	4,85
Каприловая кислота	Октановая кислота	C 7 H 15 COOH	CH 3 (CH 2) 6 COOH		17 °C	4,89
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота	C 8 H 17 COOH	CH 3 (CH 2) 7 COOH		12,5 °C	4.96
Каприновая кислота	Декановая кислота	C 9 H 19 COOH	CH 3 (CH 2) 8 COOH	Кокосовое масло	31 °C
Лауриновая кислота	Додекановая кислота	С 11 Н 23 СООН	CH 3 (CH 2) 10 COOH		43,2 °C
Миристиновая кислота	Тетрадекановая кислота	С 13 Н 27 СООН	CH 3 (CH 2) 12 COOH		53,9 °C
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота	С 15 Н 31 СООН	CH 3 (CH 2) 14 COOH		62,8 °C
Маргариновая кислота	Гептадекановая кислота	С 16 Н 33 СООН	CH 3 (CH 2) 15 COOH		61,3 °C
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота	С 17 Н 35 СООН	CH 3 (CH 2) 16 COOH		69,6 °C
Арахиновая кислота	Эйкозановая кислота	С 19 Н 39 СООН	CH 3 (CH 2) 18 COOH		75,4 °C
Бегеновая кислота	Докозановая кислота	С 21 Н 43 СООН	CH 3 (CH 2) 20 COOH
Лигноцериновая кислота	Тетракозановая кислота	С 23 Н 47 СООН	CH 3 (CH 2) 22 COOH
Церотиновая кислота	Гексакозановая кислота	С 25 Н 51 СООН	CH 3 (CH 2) 24 COOH
Монтановая кислота	Октакозановая кислота	С 27 Н 55 СООН	CH 3 (CH 2) 26 COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто формула		IUPAC формула (с карб.конца)	Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота	2-пропеновая кислота	С 2 Н 3 COOH	3:1ω1	3:1Δ2	СН 2 =СН-СООН
Метакриловая кислота	2-метил-2-пропеновая кислота	С 3 Н 5 OOH	4:1ω1	3:1Δ2	СН 2 =С(СН 3)-СООН
Кротоновая кислота	2-бутеновая кислота	С 3 Н 5 СOOH	4:1ω2	4:1Δ2	СН 2 -СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота	3-бутеновая кислота	С 3 Н 6 СOOH	4:1ω1	4:1Δ3	СН 2 =СН-СН 2 -СООН
Лауроолеиновая кислота	цис-9-додеценовая кислота	С 11 Н 21 СOOH	12:1ω3	12:1Δ9	СН 3 -СН 2 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Миристоолеиновая кислота	цис-9-тетрадеценовая кислота	С 13 Н 25 СOOH	14:1ω5	14:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 3 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Пальмитолеиновая кислота	цис-9-гексадеценовая кислота	С 15 Н 29 СOOH	16:1ω7	16:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Петроселиновая кислота	цис-6-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω12	18:1Δ6	СН 3 -(СН 2) 16 -СН=СН-(СН 2) 4 -СООН
Олеиновая кислота	цис-9-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω9	18:1Δ9
Элаидиновая кислота	транс-9-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω9	18:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Цис-вакценовая кислота	цис-11-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω7	18:1Δ11
Транс-вакценовая кислота	транс-11-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω7	18:1Δ11	СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Гадолеиновая кислота	цис-9-эйкозеновая кислота	С 19 Н 37 СOOH	20:1ω11	19:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 9 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Гондоиновая кислота	цис-11-эйкозеновая кислота	С 19 Н 37 СOOH	20:1ω9	20:1Δ11	СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Эруковая кислота	цис-9-доказеновая кислота	С 21 Н 41 СOOH	22:1ω13	22:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 11 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Нервоновая кислота	цис-15-тетракозеновая кислота	С 23 Н 45 СOOH	24:1ω9	23:1Δ15	СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 13 -СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто формула	IUPAC формула (с метил.конца)	IUPAC формула (с карб.конца)	Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота	транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота	С 5 Н 7 COOH	6:2ω3	6:2Δ2,4	СН 3 -СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота	цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота	С 17 Н 31 COOH	18:2ω6	18:2Δ9,12	СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН
Линоленовая кислота	цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота	С 17 Н 28 COOH	18:3ω6	18:3Δ6,9,12	СН 3 -(СН 2)-(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 6 -СООН
Линоленовая кислота	цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота	С 17 Н 29 COOH	18:3ω3	18:3Δ9,12,15	СН 3 -(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 7 -СООН
Арахидоновая кислота	цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота	С 19 Н 31 COOH	20:4ω6	20:4Δ5,8,11,14	СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 4 -(СН 2) 2 -СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота	8,11,14-эйкозатриеновая кислота	С 19 Н 33 COOH	20:3ω6	20:3Δ8,11,14	СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 5 -СООН
-	4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота	С 19 Н 29 COOH	20:5ω4	20:5Δ4,7,10,13,16	СН 3 -(СН 2) 2 -(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2)-СООН
Тимнодоновая кислота	5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота	С 19 Н 29 COOH	20:5ω3	20:5Δ5,8,11,14,17	СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2) 2 -СООН
Цервоновая кислота	4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота	С 21 Н 31 COOH	22:6ω3	22:3Δ4,7,10,13,16,19	СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 6 -(СН 2)-СООН
-	5,8,11-эйкозатриеновая кислота	С 19 Н 33 COOH	20:3ω9	20:3Δ5,8,11	СН 3 -(СН 2) 7 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 2 -СООН

Примечания

См. также

Типы липидов
Общие	Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры Мононенасыщенные жиры Полиненасыщенные жиры | Холестерин
По структуре	Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные
Фосфолипиды	Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин
Эйкозаноиды	Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены
Жирные кислоты	Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Жирные кислоты" в других словарях:

Одноосновные карбоновые кислоты алифатич. ряда. Осн. структурный компонент мн. липидов (нейтральных жиров, фосфоглицеридов, восков и др.). Свободные Ж. к. присутствуют в организмах в следовых кол вах. В живой природе преим. встречаются высшие Ж.… … Биологический энциклопедический словарь

жирные кислоты - Высокомолекулярные карбоновые кислоты, входящие в состав растительных масел, животных жиров и сопутствующих им веществ. Примечание Для гидрогенизации применяют жирные кислоты, выделенные из растительных масел, животных жиров и жировых отходов.… … Справочник технического переводчика

ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, составные компоненты ЖИРОВ (отсюда название). По составу они являются карбоксильными кислотами, содержащими одну карбоксильную группу (СООН). Примерами насыщенных жировых кислот (в углеводородной цепи… … Научно-технический энциклопедический словарь

Вам интересно узнать, что такое ненасыщенные жирные кислоты? В этой статье мы расскажем о том, какими они бывают, и какую пользу несут для здоровья.

Жиры в человеческом организме играют энергетическую роль, а также являются пластическим материалом для строительства клеток. Они растворяют ряд витаминов и служат источником многих биологически активных веществ.

Жиры способствуют повышению вкусовых качеств пищи и вызывают чувство продолжительного насыщения. При недостатке жиров в нашем рационе могут возникнуть такие нарушения в состоянии организма, как изменения со стороны кожи, зрения, почек, ослабление иммунологических механизмов и др. В экспериментах, проводимых на животных, было доказано, что недостаточное количество жиров в пищевом рационе способствует сокращению продолжительности жизни.

Жирные или алифатические монокарбоновые кислоты присутствуют в растениях и животных жирах в этерифицированной форме. Они делятся на два типа в зависимости от химической структуры и связи насыщенных и ненасыщенных жирных кислот. Последние также делятся на два типа - мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры.

Типы ненасыщенных жирных кислот

Ненасыщенные жирные кислоты - это жирные кислоты, которые содержат, по крайней мере, одну двойную связь в цепи жирной кислоты. В зависимости от насыщенности, они делятся на две группы:

• мононенасыщенные жирные кислоты, содержащие одну двойную связь;
• полиненасыщенные жирные кислоты, содержащие более чем одну двойную связь.

Оба типа ненасыщенных жиров преимущественно содержится в растительных продуктах. Эти кислоты считаются более здоровыми, чем насыщенные жирные кислоты. В самом деле, некоторые из них имеют способность снижать уровень холестерина и кровяного давление, тем самым уменьшая риск сердечных заболеваний . Линолевая кислота, олеиновая кислота, миристолеиновая кислота, пальмитолеиновая кислота и арахидоновая кислота - вот некоторые из них.

Продукты, содержащие мононенасыщенные жирные кислоты

• Оливковое масло
• Ореховое масло
• кунжутное масло
• рапсовое масло
• масло подсолнечное
• авокадо
• миндаль
• орехи кешью
• арахис
• масло

Продукты, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты

• Кукурузное масло
• Соевое масло
• Лосось
• семена кунжута
• соевые бобы
• семена подсолнечника
• грецкие орехи

Преимущества ненасыщенных жирных кислот

Существует несколько преимуществ, которые несут нашему здоровью ненасыщенные жирные кислоты. Пищевые продукты, содержащие мононенасыщенные или полиненасыщенные жиры, считаются более здоровыми по сравнению с теми, что содержат насыщенные жирные кислоты. Дело в том, что молекулы насыщенных жирных кислот, попадая в кровь, имеют тенденцию связываться друг с другом, что приводит к образованию в артериях бляшек. В свою очередь, ненасыщенные жиры состоят из больших молекул, которые не строят соединений в крови. Это приводит к их беспрепятственному прохождению через артерии.

Основным преимуществом ненасыщенных жиров является способность снижать уровень «плохого» холестерина и триглицеридов, в результате снижается вероятность сердечных заболеваний, таких как инсульты и инфаркты. Разумеется, практически невозможно устранить все насыщенные жиры из рациона, но многие из них можно заменить ненасыщенными жирами. Например, переход на оливковое или рапсовое масло для приготовления пищи может в значительной степени уменьшить потребление насыщенных жиров.

Диетические жиры содержат жирорастворимые витамины, такие как витамин А, D и Е, которые необходимы для поддержания хорошего здоровья. и Е являются антиоксидантами и помогают поддерживать иммунную систему таким образом, чтобы мы оставались здоровыми. Они также помогают в циркуляции крови и предотвращению образования бляшек в артериях. Витамин D необходим для роста и развития костей и мышц.

Другие преимущества ненасыщенных жирных кислот:

• обладают антиоксидантным действием;
• оказывают противовоспалительное действие;
• снижают артериальное давление;
• снижают риск некоторых раковых заболеваний;
• улучшают состояние волос и кожи;
• улучшают текучесть крови (профилактика образования тромбов)

Важно: жиры, потребляемые в пищу, обязательно должны быть свежими. Дело в том, что жиры очень легко окисляются. В несвежих или перегретых жирах накапливаются вредные вещества, которые служат раздражителями для ЖКТ, почек, нарушают обмен веществ. В диетическом питании такие жиры категорически запрещены. Суточная потребность здорового человека в жирах составляет 80-100 грам. При диетическом питании качественный и количественный состав жиров может изменяться. Пониженное количество жиров рекомендуется употреблять при панкреатитах, атеросклерозе, гепатитах, диабете, обострении энтероко-литов, ожирении. При истощении организма и в период восстановления после продолжительных болезней, наоборот, рекомендуется увеличивать дневную норму жиров до 100-120 г.